Estereoisómeros

Estereoisomería

Material (cada 2 alumnos)	Gominolas de diferentes colores (se necesitan 5 colores diferentes). Palillos. Un espejo. Un papel y un lápiz.
Duración	30 minutos.
Coste aprox.	Una bolsa de gominolas y palillos, aproximadamente 2 euros. El resto del material se puede traer de casa.
Objetivos	Observar la diferencia entre la estructura espacial de dos estereoisómeros.
Precauciones/ Consejos	No se debe tomar ninguna precaución. No se deben comer las gominolas hasta finalizar el experimento porque puede que no tengáis suficientes para realizar toda la práctica.
Otros	Se realizará en pequeños grupos (2-4 personas). También se puede utilizar plastilina en vez de gominolas.

INTRODUCCIÓN:

La isomería es un fenómeno que se produce cuando dos o más compuestos tienen la misma fórmula molecular pero su estructura molecular es diferente. Por lo tanto, presentan diferentes propiedades físicas y químicas.

La estereoisomería o isomería óptica es un tipo de isomería, en el que las moléculas se diferencian únicamente en el efecto que tienen sobre la luz. Cuando se incide luz polarizada sobre dos estereoisómeros, uno desvía la luz hacia la derecha (dextrógiro) y el otro hacia la izquierda (levógiro). La estereoisomería la presentan las moléculas quirales.

Una molécula quiral es una molécula que no se puede superponer con su imagen especular. Para que una molécula sea quiral tiene que tener, al menos, un átomo de carbono con hibridación sp³ y los cuatro sustituyentes tienen que ser diferentes, a este átomo se le llama carbono quiral. Además la molécula no puede tener ningún plano de simetría.

DESARROLLO EXPERIMENTAL:

1. Nombrad y formulad una molécula que tenga un carbono quiral.
2. Realizad la molécula utilizando las gominolas y los palillos. Para ello utilizaréis cinco gominolas de colores diferentes, una para el carbono quiral y una para cada sustituyente (el sustituyente puede ser un átomo o grupo de átomos, por ejemplo si el carbono quiral está unido a un grupo metilo utilizad una gominola que represente a todo el grupo). Debéis tener en cuenta que la estructura del átomo de carbono es tetraédrica.
3. Dibujad la molécula con perspectiva en el papel. Para ello dibujaréis una línea recta cuando los átomos están en el mismo plano, una cuña de color para representar los átomos que están delante y una cuña de línea de puntos para representar los átomos que están por detrás, tal y como se muestra en la figura.
4. Colocad el espejo frente a la molécula de gominolas que habéis hecho y dibujad con perspectiva la molécula que veis en el espejo.
5. Realizad la nueva molécula con gominolas y palillos, utilizando los mismos colores para los mismos grupos. Debéis realizar una nueva molécula y no destruir la que ya teníais.
6. Comprobad si las dos moléculas son iguales o si presentan alguna diferencia.

NORMAS:

• Debéis realizar dos moléculas con gominolas así que no os las comáis antes de acabar.

CUESTIONES:

1. ¿Las dos moléculas son iguales o diferentes?
2. ¿Cuál es la diferencia que existe entre ellas?
3. ¿Por qué es importante dibujar las moléculas con perspectiva?
4. ¿Qué ocurriría si incidiéramos luz polarizada sobre una molécula?¿Y sobre la otra?
5. ¿Qué significa imagen especular? Indica algún ejemplo de dos objetos, diferente de las manos, que sean imágenes especulares.
6. ¿Por qué un carbono que tenga un doble enlace no puede ser quiral?

CONCLUSIONES:

• Dos estereoisómeros no se pueden superponer, son imágenes especulares.
• La única diferencia que existe entre dos estereoisómeros es la orientación en el espacio de sus átomos.
• La estereoisomería sólo se presenta en moléculas que tienen un átomo de carbono quiral, es decir tiene cuatro sustituyentes y los cuatro tienen que ser diferentes.

PARA SABER MÁS:

• Estereoisomería: http://www.ehu.es/biomoleculas/moleculas/optica.htm

• Importancia de la estereoisomería en los productos farmaceuticos: http://dciencia.es/el-enantiomero-bueno-el-feo-y-el-malo/

• Polarímetro: http://www.ecured.cu/index.php/Polar%C3%ADmetro

APLICACIONES Y CURIOSIDADES: En la industria farmacéutica es fundamental conocer la estereoisomería de los compuestos que utilizan ya que dos estereoisómeros pueden actuar de forma muy diferente. Un ejemplo de la importancia de la estereoisomería es la terrible catástrofe que ocurrió entre 1958 y 1963 con la talidomina, un medicamento utilizado para disminuir las náuseas durante los primeros meses de embarazo. Uno de los estereoisómeros producía el efecto calmante que se esperaba, pero el otro estereoisómero provocó graves malformaciones genéticas en muchos recién nacidos.

Este experimento ha sido elaborado por Cristina Sobrado Taboada.